【1995年】香港TVB公司筹拍金庸武侠巨作《神雕侠侣》，正苦恼在港台遍寻不着那冷艳脱俗的小龙女。金牌制作人李添胜偶然看到了李若彤主演的《青春火花》，准备大胆起用从来没有演过金庸武侠剧的李若彤，更拿着李若彤的照片找到金庸先生确认，金庸先生看过她的照片后表示她是心目中的小龙女。正式入行三年后李若彤表示，自己变得刚强了许多。不过她从没有把自己当成圈中人，从不看娱乐杂志，也不关心娱乐圈中到底发生了什么事。但她强调，这不代表她工作不够投入，事实上，她演的每个角色都是下苦功夫的结果。不拍三.级片、不高调曝光都是李若彤一直坚守的阵线，入行三年，她说最大的收获，就是不随波逐流。李若彤性格开朗，平易近人，为人随和。尽管外表出众，却并没患上“自觉美若天仙症”，选美活动找到她，她都一律回绝，别人讲她漂亮，她自己却“不觉自己靓”。她不像其他女孩因有许多人倾慕而沾沾自喜，根本就不想去招惹白马王子，只希望开开心心与自己心爱的人在一起。
【1996年】李若彤有多部电影上映。在电影《洪兴仔之江湖大风暴》中，李若彤与梁朝伟、陈小春等合作，饰演女记者。拍摄这部电影时她曾摔伤膝盖见骨，缝针治疗后，表面伤口虽已愈合，但上楼梯仍受影响。
【1997年】李若彤出演电影《十万火急》。该片还有方中信、陈启泰、刘松仁等加盟，以灾难片的形式、脚踏实地的作风，真实再现了香港消防队员的生活。李若彤在《十万火急》中亲身拍摄由六层楼窗台跳到地面气垫上的戏，头一次跳时是她“终身难忘的可怕经验”，跳下时“脑中一片空白”。
【1998年】李若彤在惊悚动作片《迎头痛击》中饰演一位英勇的女警，与尚格云顿合作。拍摄时的戏份很多，且所有动作戏李若彤都是亲自上阵，受伤很多，浑身淤青，但最后电影剪出来她的镜头却只有短短几分钟，或许这就叫造化弄人吧。
【1999年】从1999年后期到2000年3月底，李若彤拍摄了她的首部时装电视连续剧《缘来一家人》。上海严寒达零下六度，她穿三条裤打底。不光在剧中以时装造型出现，李若彤还特意为《缘来一家人》剪起了短发。剧中的蔡嘉性格执着、为人真诚，短发造型与角色会更为贴切一些。在拍摄最后一场从汽车上跳下追逐的戏份时，李若彤太过拼命而受伤，当时趴在地上动弹不得，胳膊和腿部多处损伤。但是李若彤很敬业，被大汉抬起后，只休息了五分钟又继续拍摄，致使后来双脚瘀肿，膝盖积水。医生说她膝盖的骨头移了位置，所以那段时间她哪里也去不了，只得安心治疗养伤。
【2000年】李若彤来到上海拍摄电视剧《奇人奇案》，这是一个发生在三四十年代旧上海的荒诞侦探片。李若彤扮演的医学院学生许如侬是一个很奇怪的女孩，很爱和别人开玩笑，遇到什么事，不管她懂不懂，都会给大家讲一段大道理，很有喜剧色彩。这是李若彤第一次主演民国时期背景的电视剧。
【2001年】李若彤在电视剧《杨门女将》中饰演杨八妹，这一角色聪颖率真，风姿卓绝，武艺超群，性格刚烈。无佞楼外痛打新科状元，五门之外劫法场，协同众嫂比武夺帅印。杨八妹在逆境中逐渐成熟，成为杨门女将的第二代统领。在横店拍摄《杨门女将》时，剧组里每个人都有中暑经验，李若彤也不例外，在将近40度高温天气里，瘦巴巴的李若彤扮演武功卓绝的杨八妹，要穿一堆厚衣服外加一身重达6斤的盔甲，在她就快昏倒的时候，幸好工作人员发现她不对劲，立刻扶住了她。
【2003年】2月，内地第一部全景式展示香港回归祖国、人民解放军进驻香港历史过程的20集电视剧《归途如虹》于解放军广州的总部举行记者会及开镜仪式。过去解放军总部是很少开放办活动的，李若彤有机会出席记者会，心情很紧张。整个记者会过程相当庄严，她觉得有机会参与此剧，是一种荣誉。李若彤拍戏拍得特别投入，对角色的理解也特别到位，她经常会跟导演提出一些修改剧本的建议。有一场戏是林嘉仪所在的《时报》人员为报纸发行考虑，派人到驻港部队“制造”新闻，她们来到驻港部队大门口，用无礼的方式试探哨兵。李若彤出于对林嘉仪形象的考虑，建议将这段戏修改成由曼琪搭话，但导演没有同意，于是她出镜时临时加上一句台词：“曼琪，叫你不要做的，害死我了。”意思是自己不愿意去，曼琪非要她去不可。这样，既保全了角色的形象，又符合剧情的需要。拍完这场戏，大家都夸李若彤改词改得好。她出演的香港女记者林嘉仪暗恋时涛，经常遇到伤心委屈。每次伤心时，她根本不用眼药水，眼泪要来就来。同行们都称赞她“真是投入，真是敬业！”本片在香港拍摄期间，正值4月“非典”疫情蔓延，剧组以严格管理保证安全，圆满完成了拍摄任务。10月6日，湖北省投拍的首部武侠剧《武当》在道教圣地和武当太极功夫发源地武当山正式开机。这是我国第一部展示武当功夫和以武当山为背景的大型电视连续剧。李若彤在剧中饰演两个角色，富家小姐沈蓉和蒙古侠女雪鹰。李若彤将沈蓉和雪鹰这两个性格迥然不同的人物表现得淋漓尽致。沈蓉这个角色中后期命运坎坷，但前期过着衣食无忧的生活，每次出现扮相都极美，不管是文武庙前出场，还是张君宝梦里的造型都堪称李若彤古装剧扮相之极品。不同于沈蓉前期的柔情似水，雪鹰这一角色却是侠肝义胆，敢作敢为，也是敢爱敢恨。
