伍思凯拖病体义演帮助灾区孩子走出灾难
2008年5月20日晚，歌手伍思凯带着自己的爱心，从台湾飞赴海南，参加了“为了灾区的孩子”赈灾义演晚会，这是一场为了援助那些灾后余生的孩子们而举办的公益演出，除了捐款、捐物之外，还号召大众关怀灾区孩童的心理健康和未来生活。所有参加义演的明星都身穿印有“一切为了孩子”字样的T恤，带着诚挚的心情完成了这场演出。
伍思凯现场演唱了《分享爱》，当时他正在发着高烧，拖着生病的身体将这首歌词感人的歌曲动情地演绎出来。小伍已经连续发烧几天，可是为了能如期的出现在赈灾义演的现场，小伍没有把生病的事告诉工作人员。5月17日，小伍承受着身体的不适，一个人从台北飞到香港、又从香港专机抵达海口，落地后没有片刻的休息就参加了彩排和演出工作，让在场的工作人员十分感动。
“这样的非常时期，有多少人在灾区一线不顾安危、流血流汗。和他们相比，我们能做的就是间接的援助和精神支持，这是一种责任。所以，今天的演出，无论如何我都要来。”
小伍说。提起在新闻画面中看到的灾区儿童，身为人父的小伍感到痛彻心扉：“我看到一张照片，一片废墟里有一个小男孩的遗体，他在罹难前手里还紧握着上课时用的笔，这样的情景让人难以承受。而那些活下来的孩子，他们茫然失神的眼神令人心碎。这次的深痛巨创，可能给孩子的一生带来很大的负面影响。
我们举办这样的义演，让更多人去关心、爱护这些经历了创伤的孩子，帮助他们走出灾难带来的阴影。我想，只要有人对他们说‘别害怕，我们会爱你、照顾你’，让他们感受到安全和爱，我相信他们会慢慢好起来，和其他孩子一样有一个充满希望的未来。”
小伍还在自己的T恤上签了名字，工作人员将把这件特殊意义的T恤公开拍卖，把所得捐给灾区的孩子。
伍思凯客串《晴天日记》导演邀出演新剧男主角
伍思凯出演的是内地首部新媒体连续剧《晴天日记》。这次他要客串出演剧中的主线人物，大明星sky。这次本色出演著名歌手，是贯穿全剧的主线。这部新媒体剧围绕地铁展开，讲述了快节奏城市生活中值得发现的种种小感动，制作完成后将在地铁上每天滚动播出数十次。制片人和导演一致认为伍思凯的形象和资质非常适合剧中情节，极力邀请。伍思凯终于盛情难却，只好推辞自己回台湾的时间，专程赶来客串出演。
该剧演员和制作阵容强大，男主角由黄晓明担当，还有钢琴女生廖隽嘉，备受关注的新人黄龄，难得的一班歌手聚在同一部戏中。拍摄间隙更是歌声不断，大家都相约杀青后一起去K歌。
更巧的是，大家都开玩笑说是从小听伍思凯长大的忠实粉丝，黄晓明大呼KTV的必唱曲目是伍思凯的《舞月光》，并且还在拍摄间隙现场演唱给大家听，可能是因为原唱在旁边太过紧张，一时竟记不得歌词，还好伍思凯马上在旁边提示顺利唱完。
香港知名演员唐文龙更是从10年前就开始收集伍思凯的每一张CD，首首经典歌曲都信手拈来。由于剧组主要演员都是歌手，在得知剧中的大明星请到伍思凯来客串时都大呼过瘾，争相请教演唱技巧等问题，使得伍思凯在拍片现场又开玩笑式的做起了点评……
这次客串，伍思凯完全是本色出演。在剧中也是饰演著名歌手，剧中演唱会的片断更是再熟悉不过。拍摄演出画面时更是一遍就过，导演一直不断竖起大拇指，连连称赞。几场戏下来更是对伍思凯大加赞赏，直呼专业。
短短几天，剧中和伍思凯有对手戏的演员纷纷表示敬佩伍思凯的敬业，在这么忙的宣传期中都抽空熟记剧本和台词，现场更是很少NG，使得大家连呼佩服，倒是伍思凯谦虚的说：“第一次在内地参与戏剧的演出是抱着学习和交朋友的心态，对于大家的称赞一再称不敢当。”
