1998年10月，陈可辛与吴君如的事业均步入快车道。他导演的《甜蜜蜜》夺得香港电影金像奖最佳导演，而她凭着《洪兴十三妹》赢得香港电影金像奖、香港电影评论学会和香港电影金紫荆奖的三料影后。
吴君如1983年演出首部电视剧，陈可辛同样在1983年入行，二人一直擦肩而过，及至1997年，陈可辛执导了《甜蜜蜜》，吴君如也演出《四面夏娃》，之後有很多影展邀请他们出席，二人在影展上真正认识，第一次约会是看电影，以后的话题也离不开电影。
1999年初，陈可辛与吴君如吻别后，飞往美国，开始执导《情书》。分隔两地，他和吴君如不是忙里偷闲煲电话粥，就是见缝插针写电子邮件，恋情渐渐升温。然而，忙碌大半年后，《情书》在美国公映
2002年底，陈可辛作为监制，配合导演赵良骏给电影《金鸡》挑选演员时，突然想到吴君如很适合扮演女主角风尘女子阿金，就说服她加盟。
