余少群14岁时，经颜克勤特招进入武汉市艺术学校学习汉剧，后学习越剧。2006年，余少群离开上海越剧院进入浙江越剧团。2008年，参演电影《梅兰芳》，并凭借此片获得金马奖、华表奖及亚洲电影大奖最佳新人奖。2010年参演古装电视剧《苍穹之昴》。2011年，参演古装爱情电影《倩女幽魂》;同年参演古装历史电视剧《武则天秘史》。2012年在古装历史传奇电视剧《隋唐英雄》中饰演李世民；3月份由其主演的古装历史电影《止杀令》上映并凭借该片获第五届英国万像国际华语电影节最佳男配角。
2013年，参演古装爱情电视剧《乾隆那些事》，饰演乾隆皇帝。
2010年11月，随着电影《功夫咏春》的上映，片中男主角余少群再次引起人们的关注，由于这是他在电影《梅兰芳》中成功饰演青年梅兰芳一炮走红后，第一次接演打戏，于是各路记者纷至沓来，争相采访，大家发现，面对“无冕王”们的提问，这位成名不到两年的影视新秀，已经走出了刚成名时的青涩，回答起提问来老道了许多，一如他的表演，精彩洒脱。
余少群饰演青年梅兰芳一举成名后，每次接受采访记者问他最多的一个问题都是成名后的感受。这次也不例外，《功夫咏春》上映前有记者问他：“你在电影《梅兰芳》中的表演受到广泛赞誉，大家一下子认识了你、记住了你，你觉得你的人生因为《梅兰芳》改变了吗?”
