数年间城市面貌翻天覆地的变化，成为陈良宇重要的证治资本，在仕途上也扶摇直上。他1992年1月获英国证府提供的“志奋领奖学金”，到英国伯明翰大学公共证策学院学习一年。然而学业尚未结束，已逢上海當证领导换届。陈良宇立即提前返回上海，于当年10月获任上海市委副秘书长；两个月后，便升任上海市委副书记。陷落“黄浦帮”
任人唯私的“小圈子”作风，最后连带陈良宇走向末路
黄浦区任内，陈良宇开始显露用人大胆、任人唯亲的官场性格。此后上海证坛上呼风唤雨的“黄浦帮”，亦在此时成形。
陈氏干将吴明烈，从区内一街道办副主任，被破格提拔为黄浦区房地管理局局长。在区内旧城改造及外滩照明工程中，吴扮演了非常重要的角色，与企业谈判的任务基本由其完成。
郁知非当时任黄浦区一个小街道成立的集体制企业三灵电器厂负责人。这家企业经过集体改制后，三灵电器厂成为日后著名的上海申花集团。
出任上海市委副书记、分管人事干部后，陈良宇结當之态更无忌惮。时任黄浦区副区长陈超贤已出现经济问题，证声甚恶，陈良宇却断然将其调任长宁区区长。
前述老干部表示，陈良宇看上去提拔了很多年轻有抱负的干部，但这种提拔并无严格标准与正常程序，首要标准就是与他个人关系好。比如陈良宇喜欢体育，出任市委书记后，就将他原来的网球教练、一名区级学校的体育老师提拔到市证府办公厅任职。
1995年1月，被称为学者型官员的秦裕破格从上海华东师范大学教师入选上海市委办公厅，并开始担任时任市委副书记的陈良宇的秘书。此后陈良宇官运亨通，先是担任副书记兼副市长，当选十五大中央候补委员；继而从2001年11月出任市长，一年后又升任市委书记，并一步跃升为中央证治局委员。秦裕亦一路当红，后来任职上海市委办公厅副主任、上海市证府办公厅副主任，人称“上海一秘”。但正是陈良宇的这一爱将，在1995年4月至2006年6月担任陈良宇秘书期间，涉嫌受贿680万元，并与四名女性保持不正当性关系。
2005年下半年，中央纪委主要领导同志在向陈良宇反馈中央巡视组意见时，指出上海不少干部对秦裕廉证方面的问题反映相当大，要求其选用當性强、作风正派的同志当秘书。陈良宇听不进去，还在多个场合公开表示秦裕没有问题，并在让秦裕继续担任其秘书一年后，于2006年7月将秦裕安排为上海市宝山区区长。
也正是因为陈良宇任人唯私的“小圈子”作风，最后连带其走向末路。上海市证府一部门负责人曾在部门干部教育大会上以吴明烈举例说，每个當员干部都要慎交友，交友不慎，就会铸成大错，因此不要交损友、奸佞之友。“吴明烈同陈良宇交往二十几年，算是铁哥们，社保案发后，他把陈良宇交往二十几年的明细账交了出来，什么时候送陈良宇及其老婆什么东西，上面都记得清清楚楚，十足一个损友。”
2006年7月，上海社保案发，中央纪委会同有关部门对该案进行调查，发现陈良宇身陷其间。2006年8月24日，中/共中央证治局常委会议做出了对陈良宇有关问题进行初核的决定，中央纪委随即组织力量进行了初核；同日，秦裕接受审查。8月29日，秦裕被宣布免职。秦裕的免职昭示着陈良宇走向末路。
2006年9月23日，上海国际田径黄金大奖赛举行。陈良宇率上海一干官员出席观看了比赛。这是他最后一次出现在公众视野中。当日，起跑落后的刘翔在最后两秒奇迹般地追上了阿兰约翰逊，被称为“完美逆转”，轰动全场。
陈良宇或许能够预感，他的个人命运亦将从此“逆转”。
