蔡崇信和父亲的个性大不相同，他外表谨慎严谨，不多话，但事情一旦决定，绝对是破釜沉舟使命必达。例如当年蔡崇信要辞掉在欧洲投资银行的工作，进入阿里巴巴，就上演了一番“家族争执”，才顺利过关。
耶鲁毕业之后的蔡崇信，原本在北欧地区最大工业控股公司InvesterAB香港工作，负责亚洲业务。1998年，InvesterAB计划参与阿里巴巴的增资，于是代表人蔡崇信和当时的马云有了“第一次接触”，没想到，几次谈下来，蔡崇信自己“爱”上阿里巴巴，向马云毛遂自荐，而且还带着太太同行，以示决心。
据媒体报导，当时的阿里巴巴还是一家前途茫茫，“钱”景不知在哪的网络公司，能得到外资金童蔡崇信的“青睐”，马云第一时间还不敢接受，直说只付得起人民币500元的月薪，哪请得起“年薪300万港币”的蔡崇信？
一动一静马、蔡“完美搭配”成致胜关键
同一时间，就连一向开朗民主、尊重孩子自由发展的蔡中曾也摇头，当时蔡中曾问身边几位经常进出中国市场的好友，据说每位好友都投下“反对票”；但最后，蔡崇信心意已决，蔡中曾仍然放手，让蔡崇信自己选择。
就这样，蔡崇信卷起袖子，把名牌西服收进衣柜，踏入总部位在杭州的阿里巴巴，开始埋锅造饭的工作。
如果以现在资本市场的标准看待，当时的阿里巴巴恐怕只能用“一片荒芜”来形容，别说没有制度、标准，就连最简单的公司登记都没有，蔡崇信到了之后，把阿里巴巴的员工集合在一起，在杭州湿热的夏夜里，拿着一块小白板，挥汗如雨地从最基本的“股份”、“股东权益”开始教起，接着又帮创始的“十八罗汉”，拟了十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。
紧接而来的最大难关就是“钱”，也是蔡崇信进入阿里巴巴之后最艰钜的任务，尤其2000年前后，网络泡沫折损了一堆网络公司，蔡崇信要帮阿里巴巴在市场上找钱的难度，可想而知。从蔡崇信进入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共经历了3次的重要增资，每一次，都让阿里巴巴脱胎换骨，有了崭新的面貌与股东成员，背后都是蔡崇信操刀，辛苦奔波的成果。
第一次增资是2000年，也是难度最高的一次，阿里巴巴要增资2500万美元。当时正值网络泡沫，网络公司血流成河，不知倒了多少家，阿里巴巴的状况当然也好不到哪里去。此时，蔡崇信找上了日本软银的孙正义。
当时蔡崇信和马云两人赴软银在东京的办公室谈判，投资银行出身的蔡崇信，深谙谈判出价之道，即使两人明知当时的阿里巴巴体质羸弱，根本没有多少谈判筹码，但一坐上谈判桌，马云发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，一旁的蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价，勇敢说“不”。最后两人“完美搭配”，让孙正义点头答应拿出2000万美元。这一仗，蔡崇信帮阿里巴巴度过最危险的难关。
软银的资金到位后没多久，美国科技股就因网络泡沫，从高点崩落，许多电子商务公司都在这波熊市中灭顶，惟独资金在手的阿里巴巴，有惊无险挺过这场世纪风暴。蔡崇信的运筹帷幄，当然得在功劳簿上记一大笔。
此后，2004年、2005年，蔡崇信再度发挥冷静清晰的策略分析能力，分别替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并雅虎中国，这两次重要的翻身，不仅让阿里巴巴有充足的资源，建构“淘宝网”，也因合并雅虎中国，坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。
一位投资银行人士分析，一路走来，蔡崇信操盘的最大难度，就是以马云为首的经营团队“根本没有钱”，这群人手中唯一有的就是“看对市场，卡对位置”。
主导权在握IPO将成2014年各界关注焦点
蔡崇信必须在“引进市场资金”和“掌握主导权”之间，充分折冲拿捏，如何引进资金，又不能经营权旁落，行进间，还能一步步把阿里巴巴推上电子商务王座，其中马云和蔡崇信，一动一静，一外一内，天衣无缝的搭配，是致胜关键。难怪马云要说，这辈子他要感谢四个人，前二位是让阿里巴巴引进资金和资源的孙正义和杨致远，一位是他一直崇拜的武侠小说作家金庸，最后一位，就是蔡崇信。
