一位蔡中曾的好友说，蔡崇信从小就跟在父亲身边，看着蔡中曾对事情冷静的策略分析能力，对父亲极为崇拜。早期的大牌律师不只承作法律业务，包括大型投资案、财务规划等也都是主要业务，工作性质就是类似蔡崇信现在的工作。如今他在事业上表现杰出，蔡中曾对其影响最大。
2013年5月，蔡中曾以年过八十的高龄过世，蔡崇信回台奔丧，许久不见的亲友看到他悲痛的样子，都知道这对父子感情甚笃，父亲过世，显然对蔡崇信影响极大。但丧事办完，蔡崇信又得很快收拾哀伤飞回杭州，因为阿里巴巴重新上市挂牌在即，究竟要选择在哪里挂牌？已经成了美国纽约交易所、香港交易所，甚至连伦敦交易所都积极争取的对象。
而主导权在握的“台湾囝仔”蔡崇信，任何一个细微的决定，都将影响号称2014年全球最大IPO（新股上市）案的资金流向，其募资金额预估将超过1500亿美元，更牵动全球三大证券交易所的敏感神经。
