同时，梦露介入美国顶层社会引起FBI的注意，他们开始调查梦露的背景，此时，美国黑手當也开始注意梦露。黑手當对肯尼迪兄弟“瓜分”梦露又恨又怕。梦露本人却没有想到，她已深深介入了一场危险游戏中。梦露不相信地狱，不相信来世，她活着就要尽情享受生活，和顶层人物的交往使她的虚荣心日益膨胀，她认为，自己应该得到更多，她应该成为美国第一夫人。
1962年，梦露在布伦伍德的别墅离医生格林森和罗伯特的家都近在咫尺。梦露看医生和到罗伯特家与肯尼迪约会都很方便，但梦露却很少听医生的劝告，仍然大量服用安眠药。格林森医生隐约感到，梦露与肯尼迪兄弟的关系已构成另一危险，与权力巨大的肯尼迪交往可不是件容易的事，他可以轻易使梦露销声匿迹。
其中的一个危险来自于美国的黑手當。他们还在总统竞选期间就密切关注总统兄弟的一言一行。甚至在一件调查案中，当时的黑帮头子贾恩卡纳曾经为总统出过力。1961年初，喜剧演员杰里·刘易斯被控告与一离婚诉讼案件中原告的妻子通奸，这个女人是一个刚刚出道的女演员，同时接到指控的人中就包括总统。尽管传言是杰里·刘易斯找到黑帮头子贾恩卡纳的情妇朱迪恩·坎贝尔，央求她把这件事情托付给贾恩卡纳，由他想办法来摆平这个案件，但这件案子，无疑也为好色的总统解了围。可是，接受黑帮的恩惠，对总统的不利影响是可想而知。更麻烦的还在于朱迪思·坎贝尔，她和约翰·肯尼迪也关系暧昧。通过她，贾恩卡纳就能知道一些白宫秘密，所以当1961年7月12日，贾恩卡纳被逮捕的时候，他甚至威胁要吐露肯尼迪兄弟的秘密。
此外，罗伯特·肯尼迪与两个姑娘在一块毯子上消遣取乐的场面也被他们用远距离镜头拍摄下来。他们企图利用这些照片勒索司法部长。
