陪伴滴滴出行的过程，被朱啸虎视为一段刺激的旅程。滴滴出行早期没有商业模式，不知道怎么赚钱，一直靠投资补贴市场。“补贴战打得很凶猛，每天要烧一两千万美元，到底下一轮的钱还在不在？不知道。”
滴滴出行的融资是美元，换成年人民币需要一段时间。有一个周末滴滴的美元来不及换成年人民币，但是司机每周都要提现，没有人民币怎么办？“大家电话会议，所有人借钱给滴滴。”朱啸虎说，他个人就借过一两百万人民币给滴滴，直接微信转账给程维。
实际上，朱啸虎投资的每一个独角兽公司都经历了类似的冒险之旅。他的投资都是以小博大，以小资金进入高频交易市场，每次都是兵家必争之地，后来卷入的都是大战场，砸钱很多，烧钱很厉害。
“ofo，我们没有想到这么大，饿了么，也没有想到搞这么大，我们当时想，学校里做做也都还可以。”朱啸虎一开始没有料到，后来也痛恨激烈的战争。激烈的外卖大战，把金沙江创投在饿了么的股份从37%打到个位数。“我不想打仗，都是被逼无奈。”社交媒体上的朱啸虎好斗，但他说自己并不喜欢打仗，“我们希望安安静静赚点钱，落袋为安。”
在妹妹朱文倩看来，哥哥是一个保守的人。“你让他在现阶段炒个房，或者炒个比特币，他会觉得有泡沫，有风险，他从来不玩。我们正好相反，2012年的时候，如果你让我去投资估值上亿美元的滴滴，我觉得风险很大，但让我在2012年买上海的房子，我觉得很安全。”
“你认为你自己踩对了什么？抓住了什么？”“新经济100人”问。
“运气。”朱啸虎双手交叉，放在脑门后面，身体斜靠在木椅子上，“我们愿意尝试新东西，但是能不能做大，真的是靠运气。我们投的时候，觉得滴滴能做到10亿美元我们就很高兴，没有想到会做到500亿(美元)，这都是根本想不到的。”
在这个即将由年轻一代接管一切的时代，朱啸虎仍能宝刀不老。在勤奋、好奇心及开放心态的驱使下，他不断思考和探究最新的消费项目，“你要去体验，体验了才知道他为什么能够活下来”。
一年前，朱啸虎在浦东机场见到一个迷你KTV，觉得很奇怪，为什么这个东西会在机场。“那个时候没有反应过来，说实话那个时候应该去找一下。”朱啸虎反应过来后，马上投了一家迷你KTV的创业公司，“现在很明显就是碎片化的娱乐，这个迷你KTV唱歌挺贵的，比大的KTV要贵很多，差不多多5块钱，但是90后无所谓，为了便利和打发碎片时间，更愿意花稍微多点的钱。”
朱啸虎说，面对未来，他有时候感到很焦虑，“互联网每一轮都有新东西，你不知道未来怎样。时间真的不多，最多两三个月，错过这两三个月就没有机会了。”拼多多就属于因为快速起来，而被朱啸虎错过的拼团电商。
2016年，朱啸虎跟过一个项目，创业者不见投资人，试过几次都被拒绝了。但后来他了解到，还是有投资人通过各种努力，最后投进去了。“他知道创业者坐哪一班飞机，故意买同一航班的机票，下了飞机以后，当司机和导游，一起两三天。”
后来朱啸虎跟团队讲这个案例，他说我们还不够努力，以后如果真的是好项目，错过天使轮和A轮，后面也会抢进去的。
许多人认为，天才之所以非凡，并非资质过人，而是不懈努力的硕果，所谓一万小时成就天才。这么说固然没有错，但在创业投资这一行，需要一点小小的修正。赚到钱的风险投资家应该清楚：创新并无定数，未来总比想象中奇妙，人们真正能够把握的，只是其中很小的一部分。
