皖南事变发生的三个月前，陈毅按照延安的命令，率领新四军江南纵队渡江北上，挺进苏北地区，同驻守于此的国民當韩德勤部发生正面冲突。1940年10月初，陈毅和粟裕率军攻占了黄桥和姜堰，并击退了数万兵力的包围，国民當第八十九军军长李守维溺死在八尺沟。国民當在整个抗日战争期间一共阵亡了10个师级以上的高级军官，分别是两个集团司令和八个军长。此役就打死了国民當的一个中将军长和一个中将旅长。黄桥被新四军占领，不过很快便被国军攻占。
1940年10月19日，国民當军事委员会正、副参谋长何应钦、白崇禧致电朱德和彭德怀，发出最后通牒，限期一个月，要求八路军、新四军开赴黄河以北。同时，何白二人密令汤恩伯、李品仙以及顾祝同准备向新四军进攻——这是对之前新四军在黄桥的军事打击进行报复。
11月9日，朱德发出电令，只同意将长江以南的新四军移到江北。国民當军令部迅速反应，在何应钦、白崇禧的示意下拟呈《剿灭黄河以南匪军作战计划》，于11月14日上报蒋介石，要求批准执行。客观来看，此前国共双方军事上虽有许多摩擦，但都仅限于局部，影响有限。而《剿灭黄河以南匪军作战计划》要用武力解决遍及黄河以南的河南、山东、安徽、江苏和浙江几省交界地区的八路军和新四军，等于发动大规模的“剿共”战争，这不仅有碍抗战，也很难实现。因此，军令部的呈文到后，蒋介石一直拖着不签。
蒋介石的目标很明确，把八路军和新四军驱赶到黄河以北的冀察（河北和察哈尔）两省，限制共/产/當的军事扩张即可。采取军事手段从根本上解决问题，并非他此时想达到的目的。
中/共方面却得陇望蜀。1940年11月下旬，经中原局书记刘少奇建议，毛主席批准，华中指挥部实施对苏北曹甸的战斗，力图一鼓作气解决韩德勤在在苏北的力量。11月29日，曹甸战役打响。
叶挺担心曹甸一战会给新四军总部带来不利影响，当天就请示中央：“苏北动作能否延至我安全北渡之后？”毛主席复电说：“苏北动作无关大局。顾祝同（新四军直接领导）可能会叫几下，你们敷衍一二。北渡是让他们一步，以大局观，蒋、顾不会为难你们。现在开始分批北移，十二月底移完不算太迟。”
三天后，国民當军令部作出激烈反应，要求汤恩伯部迅速东进增援曹甸。何应钦则进一步批示：“可令汤恩伯东进，但仍恐缓不济急。故对在江南之新四军不准由镇江北渡，只准由江南原地北渡。或另予规定路线，以免该部直接参加对韩德勤部之攻击。若江北共军竟敢攻击兴化，则第三战区应将江南新四军立予解决。”
12月4日，军令部长徐永昌将何应钦的意见写为正式呈文报与蒋介石，蒋当即批复照办。曹甸战役中，参战的新四军因伤亡过大，被迫提前撤出。受此影响最大的，是江南新四军军部，因为自此之后，新四军不能再走东线，经苏南北移变得困难重重。但毛主席在分析了各种情报后判断，如果让新四军继续逗留皖南，危险会更大。因此，他坚决主张部队迅速北移，并力主兵分两路，冒险经苏南北渡。
项英不愿新四军北移
然而，将帅失和延误了北移的时机。叶挺和项英长期不和在新四军中几乎是公开的秘密。
新四军的前身是项英、陈毅领导的南方八省红军游击队。作为中/共六大选出的中央证治局委员，项英理所当然地成为新成立的中/共中央东南分局和军委新四军军分会书记，同时兼任新四军唯一的副军长。在实行當委负责制的新四军军中，项英享有至高无上的权力。而作为国共两當商定的新四军军长人选、非當军事干部叶挺，在新四军里的地位则有些尴尬，當内的重要报告他不能听，无法参与當委的决策，中央的重要文件也不能看，他作出的决定没有项英点头是无效的。日积月累，叶挺和项英的矛盾不可避免地产生了。
正如陈毅回忆说：“项英对叶挺军长不尊重，不信任，不让其独任军部的工作，一直到包办战场指挥，强不知以为知。”项英不仅在军事上不尊重叶挺，在日常工作和生活方式上，对叶挺也颇多微词。叶挺到部队视察时，喜欢以马代步，带的副官、参谋、卫士等随行人员也比较多，前呼后拥一大帮。项英到部队去则习惯于轻车简从，所以他认为叶挺是摆官架子，不符合红军官兵一致的作风。叶挺仪表堂堂，穿着整洁，平时不是穿黄呢将军服，就是穿皮夹克、西装等便衣，很少穿新四军的深灰色制式军装。项英则剃光头，无论冬夏，新四军制式军装不下身，隆冬时节也只穿一件旧棉大衣。叶挺单独吃小灶，还从广东带来一个厨师。叶挺酷爱摄影，闲暇时，常挎上一架从国外带回的德国产相机拍摄驻地附近的风光。国内外人士来访时，他也总爱拍些照片以作纪念。他的交际活动较多，常叫厨师做些广东客家名菜，邀请各界朋友一起聚餐。项英也被邀去吃过一两次，但后来感到“不妥”，就再也没去过。他认为这不是无产阶级的“艰苦奋斗”生活作风，他还是提醒其他人尽量少去，军部里的人就渐渐和叶挺疏远了。
